iTunes MacからWinプレイリスト移動
プレイリストを丸ごとコピーするには‥‥‥
まず ホームディレクトリの/Music/iTunes/iTunes Music/Music/ をフォルダ仕分けされた音楽をフォルダー丸ごとコピーして、ウインドウズのiTunesのアプリのアイコンに音楽が記録されたフォルダーをまるごと乗せるとコピーが始ります。（iTunesを起動させてミュージックの画面に乗せてもオッケー）
ムービーやブック、着信音、モバイルアプリも必要なら同様の手順でMac->Winへコピーできます。
しかし、この方法だけではミュージックプレイリストがコピーされません。システム環境ファイル丸ごとコピーしてもいいのですが、それだと部分的になぜか欠落することもあります。xmlの中身を見ると音楽ライブラリの記録ディレクトリが違うので、システムが会読しきれなくて同期エラーが生じるものと思われます。
そこで、システム丸ごとコピーではなく、以下の手順を行うことでプレイリストも完全にコピーできます。
Mac iTunes側 9.2.1
ファイル ＞ ライブラリ ＞ ライブラリ書き出し（ライブラリ.xml）
Win iTunes側 10.5
ファイル ＞ ライブラリ ＞ プレイリストをインポート（ライブラリ.xml）
最初は、プレイリスト丸ごと書き出しが無いので？？？？と混乱しますが、ライブラリ書き出しが「プレイリスト丸ごと」の意味になっていますので、この記事のヒントを読めば次回からスグに出来ると思います。
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